(Fragment artykułu)

Joanna Kurek

Różnorodne organiczne związki chemiczne występujące w naturze stanowią grupy substancji o określonych właściwościach, nierzadko fascynujących funkcjach, jakie pełnią w przyrodzie i ważnych praktycznych zastosowaniach. Do takich związków należą bardzo rozpowszechnione w świecie roślin saponiny.

Czym są saponiny?

Saponiny to obszerna grupa związków organicznych naturalnego pochodzenia zaliczanych do glikozydów, a ich masy cząsteczkowe mieszczą się z zakresie 600 – 1500 u. Ich cząsteczki zbudowane są z dwóch części: aglikonu, którym jest sapogenina (sapogenol) oraz glikonu, czyli sacharydu. Część cukrową najczęściej stanową odpowiednio połączone jednostki monochasyarydowe takie jak: arabinoza, glukoza, ramnoza, ksyloza i galaktoza. Przykładem saponin jest solanina – rysunek powyżej. Glikon i aglikon połączone są tu ze sobą wiązaniem eterowym, rzadziej zdarza się wiązanie estrowe. Grupy hydroksylowe części cukrowej są często zacylowane.

Ogólnie saponiny są związkami, które trudno jest jednoznacznie sklasyfikować. Próby klasyfikacji opierają się na właściwościach fizykochemicznych lub biologicznych, lub ze względu na drogę biosyntezy oraz sposób wydzielania czy też – dla nas najbardziej istotny – charakter chemiczny poszczególnych fragmentów budowy ich cząsteczek. Pod tym względem zasadniczo wyróżnia się saponiny triterpenowe i saponiny steroidowe(…)

Występowanie saponin

Saponiny wytwarzane są przez wiele (ok. 500 gatunków) roślin, choć nie występują w nich w wysokich stężeniach, nieprzekraczających 12%. Występują najczęściej w skórce łodyg i owoców, a także w korzeniach, roślin takich jak: lukrecja gładka, korzeniu mydlicy lekarskiej, w korzeniach kilku gatunków łyszczca (popularnie nazywanego gipsówką), nagietku lekarskim, bluszczu pospolitym, kasztanowcu zwyczajnym, winorośli, oliwkach. zapianie (mydleńcu), żeń-szeniu, soi, juce, aloesie, komosie ryżowej kłęku amerykańskim, gwiazdnicy pospolitej i ostrokrzewie paragwajskim (Yerba mate), korzeń mydlnicy, ziele połonicznika, ziele (liść) bluszczu, owoc kasztanowca, korzeń (ziele) pierwiosnka, korzeń żeń-szenia, kora mydłoki, korzeń lukrecji, korzeń senegi, ziele krzyżownicy są surowcami zielarskimi bogatymi w saponiny trójterpenowe.

Innymi surowcami roślinnymi bogatymi w saponiny sterydowe są: czarnuszka (4-6%), psianki (do 8%), kozieradka (do 8%), pochrzyn (do 8%), ziele ziemniaka (1,5 – 3%), kolcorośl (do 7%), jukka (do 6%,) agawa (4%), naparstnica (1-1,5%), buzdyganek naziemny (3%). W saponiny sterydowe bogate są też niektóre odmiany papryki (ziele, niedojrzałe owoce) (4-8%). Wyciągi z papryki, czarnuszki czy kozieradki dają się zagęścić 10-15-krotnie bez problemów technologicznych, w związku z czym można uzyskać ekstrakty o wysokiej zawartości saponin.

Fizjologiczne działanie saponin

Fizjologiczne działanie saponin jest wielorakie, łatwo wchłaniają się z przewodu pokarmowego. Ich korzystne działanie może być wykorzystane w medycynie, ale mogą to być także trucizny, szczególnie dla zwierząt zimnokrwistych. Na tej właściwości oparte jest oznaczanie wskaźnika toksyczności saponin, tj. oznaczanie krańcowe stężenia zabijającego rybki w ciągu godziny.

Wiele saponin wyizolowanych z surowców roślinnych wykazuje właściwości przeciwzapalne, co znalazło zastosowanie w leczeniu np. obrzęku ucha oraz przewlekłego zapalenia skóry. Znaną saponiną jest escyna (mieszanina saponin triterpenowych z kasztanowca zwyczajnego), która wykazuje zarówno właściwości przeciwzapalne, przeciwobrzękowe, jak i poprawiające krążenie krwi. Z kolei saponiny steroidowe otrzymywane z liści agawy powodują zahamowanie stanu zapalnego w połączeniu jednak z niepożądanym efektem hemolitycznym (…)

Saponiny jako detergenty

Zupełnie inne oblicze saponiny ukazują, gdy zbadamy ich właściwości w roztworach wodnych.  Zmieszane z wodą tworzą roztwory koloidalne i mogą emulgować tłuszcze. Dzięki temu, że są związkami powierzchniowo czynnymi i obniżają napięcie powierzchniowe, mają zdolność tworzenia w roztworze wodnym obfitej piany (w języku łacińskim sapo lub saponis oznacza ‘mydło’). Wynika to z amfifilowej struktury cząsteczek saponin, w których obecna jest część polarna – glikon oraz niepolarna – aglikon. W przypadku obecności grup karboksylowych saponiny dobrze rozpuszczają się w wodzie, a roztwór ma odczyn kwaśny. Z tego względu organy roślinne bogate w saponiny stosować można wprost jako namiastkę mydła, czy uczynić je składnikami preparatów do prania. Można dodać, że na podstawie ilościowej oceny, tzw. wskaźnika (indeksu) pienienia się oparte jest oznaczanie ilości saponin w wyciągach roślinnych. Tak więc saponiny są naturalnymi, roślinnymi środkami piorącymi.

Takim szczególnym środkiem piorącym są zawierające saponiny orzechy rosnące na drzewach Sapindus mukorossi, których naturalnym środowiskiem jest teren Indii i Nepalu. Po zebraniu orzechów z drzew rozłupuje się je i usuwa środek, a następnie suszy je aż do uzyskania ciemnego koloru. Orzechy piorące mogą być wykorzystywane na wiele sposobów: jako środek czyszczący, płyn do kąpieli, szampon czy ekstrakt do prania, a w zależności od zastosowania sposób ich użycia jest inny (…)

Więcej przeczytacie w artykule Joanny Kurek „Różne oblicza saponin” w najnowszym wydaniu (3/2022) „Chemii w Szkole”